Depuis son enfance, Offendy à vécu avec son grand frère dans la forêt. Ce dernier l'a entraîné et enseigné de nombreux usages et mises en garde face aux humains. Longtemps, Slender à chassé pour lui, jusqu'à ce que le jeune frère soit capable de se débrouiller par lui-même. Déjà très tôt il exprima le besoin de s'éloigner de ce seul membre de sa famille, morbide, terrifiant de par sa puissance et ses pensées et surtout incapable de ressentir quoi que ce soit. De cette manière, il s'est mit à rôder près des villes humaines, afin d'être plus proche de ses victimes. Bien évidemment, lorsqu'il n'est pas « en chasse » il retourne auprès de son frère ou traîne dans des endroits peu recommandables. Les humains , cibles d'Offender sont presque uniquement des femmes, allant de l'adolescente aux femmes de la cinquantaine. Il lui arrive d'avoir à tuer des hommes mais dans ces cas là, il ne s'agit que d'un mari, amant, ou petit copain arrivé au mauvais moment. Avant le choc, il lui arrivait de traîner avec des enfants. Étant délinquant , il leur apprenait ses « bonnes manières », comme par exemple brûler des voitures, taguer des murs, mettre des pétards dans les boites aux lettres...
A présent, s'il parle à des enfants c'est seulement pour les séparer de leur mère ou les faire s'occuper tranquillement histoire qu'ils ne se mettent pas à crier ou à appeler à l'aide en découvrant par la suite leur mere entre les mains d'un monstre.
La cause de son changement de ressenti par rapport aux humaines arriva suite à son seul et unique coup de foudre. Jouer avec les sentiments des humaines était pour lui quelque chose de normal jusqu'à ce qu'il fasse la connaissance de celle qui lui plut beaucoup. Malgré les risques qu'il savait fondés et les nombreuses mises en garde de son frère, leur relation dura des mois, passant de la simple amitié à quelque chose de plus profond. Un beau jour vint où cette femme lui posa finalement la question tant redoutée : montre moi ton visage. Après une longue résistance et un refus absolu, elle parvint cependant à attraper son chapeau, découvrant ainsi son visage uniquement ponctué d'une bouche . A partir de ce moment précis, il ne la revit plus jamais. Son air terrifié et ses cris l'avaient rendu fou et, tout comme le Slenderman, il commença à changer. Il se mit à traquer, violer puis tuer selon ses envies toute humaine se présentant à lui en signe de vengeance contre celle qui lui avait fais du mal .

Peu à peu, un mode opératoire s'est mis à rythmer sa vie. La victime est souvent seule et isolée , ou, plus rarement, dans un groupe de deux à trois personnes maximum. Offenderman va à la rencontre de sa victime et lui proposer une rose, accompagnée, s'il est de bonne humeur, de quelques compliments. Si la rose est acceptée, sans la compréhension de sa signification, la personne se fera enlever, violer puis tuer. Le laps de temps entre l'acceptation de la rose et l'enlèvement peut être long mais ne depasse pas les trois jours. pendant ce temps, la victime peut ressentir quelques symptômes étranges, comme de la fièvre et une grande fatigue la poussant à dormir énormément. Durant le sommeil, de nombreux cauchemars, le plus souvent érotiques et dont il sera la vedette, vont hanter la victime. Mais il peut également s'agir de rêves mettant en scène la mort de la victime qui ressent alors pleinement sa mort tout en restant encore en vie.
Dans le cas où la victime refuserait la rose, il va la suivre et l'espionner d'une façon plus active que celle de Slenderman. Plutôt que de se tenir là, menaçant, dans le champ de vision de la personne, Offenderman va plutôt s'attaquer à son entourage pour l'embêter , jusqu'au moment où elle craquera. Cela peut aller des bruits inquiétants dans la maison la nuit ou bien de sa silhouette apparaissant dans la vision de la victime durant quelques secondes. Plus le temps file, plus la victime va s'interroger sur sa santé mental et devenir paranoïaque.

Au final, lassé de jouer, il ira enlever l'être tant convoité pour lui faire subir le même sort que si la rose avait été acceptée, ou, plus fainéant, il l'incitera tout simplement à suivre les pétales de roses lesser derrière lui à chacun de ses passages jusqu'à l'endroit où il l'attend. Et il faut dans ce cas prier pour que son frère ne soit avec lui.