Dean i Mycroft po raz pierwszy spotkali się przypadkiem. Kupili to samo ciasto w kawiarni, patrząc na siebie z uznaniem.

Dopiero podczas oficjalnego poznania na Baker Street, kiedy Sherlock (z wielkim bólem) tłumaczył Mycroftowi czym zajmują się Winchesterowie, zaczęli po raz pierwszy rozmawiać. Oczywiście o ciastach.

Dean zawsze mówi, że woli starszego Holmesa, co spotyka się ze śmiechem Johna i Sama.