El 12 de diciembre del 2001, Winona fue arrestada por robo, en la ciudad de Beverly Hills, California,acusada de sustraer sin pasar por caja 5500 dólares en ropa de diseñador y accesorios de un almacén de la cadena Saks Fifth Avenue Finalmente aceptó pagar lo robado. Durante este episodio, también fue acusada de usar drogas ilegales. Un año después, en diciembre de 2002, fue sentenciada a tres años de libertad condicional, 480 horas de servicio comunitario, 3700 dólares de multa, 6355 dólares de lo robado y fue dada la orden de que asistiera a un tratamiento psicológico. Los cargos fueron luego levantados, el 18 de junio del 2004, y se redujeron a delitos menores.

Seis años después del robo, declaró no sentirse culpable por haber robado, porque no dañó a nadie.