En 1978, cuando tenía solo siete años de edad, ella y su familia se mudaron a Rainbow, una comunidad cerca de California, donde vivían junto a otras siete familias, en un terreno de 1.2 km2. En ese remoto lugar no había electricidad y mucho menos televisión, por lo que, en su tiempo libre, empezó a leer y se hizo una gran fanática de la clásica novela estudiantil El guardián entre el centeno del escritor J.D.Salinger. Por otra parte, su madre le proyectaba películas en una pantalla ubicada en el granero, que generó en Winona el interés por la actuación.