Dos años despues de GTA Vice City Stories, en 1986.

Shadow Vercetti, un erizo negro ex-matón de Nack Forelli ha sido liberado de la cárcel.

Es enviado a Vice City ha hacer un trato para Nack.

El trato era comprar los 20 kilos de cocaína de manos del mismo Vector Vance.

- Shadow fue recogido en el aeropuerto por Charmy Rosenberg.

Pero al momento del realizar el trato, un grupo de hombre(mandados por Nack) irrumpieron en el negocio matando a Vector en el acto, Shadow y Charmy huyeron, mientras que el acompañante de Vector(que era Vainilla) huyó en otra dirección.

Shadow y Charmy llegan a la oficina de Charmy donde este está nervioso/asustado por lo sucedido pero Shadow trata de calmarlo.
Luego reciben una llamada de Nack donde ambos le cuentan lo sucedido, Nack se enfurece y le ordena a Shadow recuperar el dinero.

Por lo que Shadow tendrá que comenzar a hacer trabajos para grandes figuras de la ciudad.

Tras varios días de trabajo; se topa con Vainilla, quien también buscaba pistas sobre quien asesinó a Vector.

Tiempo después... Ambos conocen a Omega Díaz. El traficante de drogas más famoso de Vice City. Y Shadow y Vainilla hacen varios trabajos para el.

Pero luego descubren que Omega estuvo tras el sabotaje del asesinato de Vector; una noche asaltan la mansión de Omega y lo matan, Shadow se apodera de la mansión y compra muchos negocios y se adueña de lo que era de Omega.

Nack se cansa de esperar y va a la mansión para cobrar su dinero, pero Shadow planea darle dinero falso.

En su último encuentro, Vainilla le revela a Shadow que siempre lo traicionó y le dice a Nack donde está el dinero real.

Esto hace que haya una balacera entre Shadow y los hombres de Nack, en esta balacera muere Vainilla.
Luego Shadow termina matando a Nack.

Charmy aparece y Shadow le tiende el brazo y le dice que es el inicio de una nueva amistad.

Shadow se convierte en el más importante de Vice City.

Luego de esto, no se sabe si Shadow murió o no, su estado es desconocido.