Jacobo es un cupido que ha esperado y aprendido por años el arte del amor para bajar de Skydalle y ayudarle a su humana asignada a enamorarse.

La ha estado mirando durante toda su existencia pues nacieron en el mismo momento y crecieron al mismo ritmo; cree conocerla a la perfección y considera que tiene una personalidad maravillosa para encontrarle el amor con facilidad.

Sin embargo, al tenerla de cerca se da cuenta de que ella no toma las mejores decisiones, de que lo que dice no es lo mismo que siente y que el carisma que él tanto admira, viene teñido de una máscara de sombras que la empujan hacia lugares y sentimientos equivocado. 

En su cumpleaños número 17, la misión con Samantha empieza, pero ella le complica todo al no responder al amor como su Cupido considera correcto.

Jacobo sabe todo de las teorías del amor pero Samantha solo puede aspirar a la práctica y al error. Más que todo al error. Así que lo que su Cupido consideraba fácil, se vuelve una misión que a ratos parece imposible. 

¡SAMANTHA, DATE CUENTA!

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