Will nie umie przegrywać. Zazwyczaj, gdy w domku Apolla odbywa się tak podniosłe wydarzenie jak wieczór gier, wrzaski z niego dobiegające nie dziwią obozowiczów. Bierze się to z jego zawziętości, oraz sporej chęci postawienia na swoim.

Jedynie dla Nico Will zgodził się kilka razy przegrać bez robienia scen w Monopolly.