Henry e Simon incontrano Katherine la stessa notte, lei è una lupa mannara ed è molto amica con Kassandra, che poi diventerà la ragazza di Rob.
Al locale di Doyle, Henry riceve una chiamata e si allontana per poi raggiungere Sharon, nel mentre Rob attacca bottone con Katherine e Kassandra, con l'intenzione di  avere un'appuntamento a quattro, tuttavia visto l'imprevisto il vampiro chiama Simon quando il suo amico lascia il locale.
L'umano e la licantropa iniziano col piacersi dopo pochi giorni, mentre Rob e la strega iniziano una relazione Simon e Katherine fanno lo stesso per un pò di tempo.
Con l'arrivo di Markoos la vita di Henry e tutti i suoi amici cambia, il vampiro decide di vendere Simon al tenente Gabriel Lewis e farlo mettere in prigione, per salvarlo e proteggerlo.
La licantropa odia Henry per quello che ha fatto, ma odia ancora più Markoos, che anni prima ha ucciso tutto il suo clan di lupi mannari e i suoi genitori.
Kassandra convince la ragazza a collaborare contro il nemico comune, tuttavia l'odio della lupa verso Henry è cosi grande da volerglielo sputare in faccia.
Il vampiro ha appena perso Sharon, dopo aver ucciso e Sharon ed è frustrato e teso, Katherine ha perso Simon, perchè è in carcere e la tensione e la rabbia portano i due a fare sesso: violento, privo di emozioni, pieno di odio reciproco e con il solo scopo di distrarsi dalla paura che hanno di Markoos.
Katherine viene poi uccisa dallo stesso Markoos, e Henry sarà costretto a dire la verità a Simon su tutto quello che è successo, il ragazzo inizia a odiare il vampiro, impedendogli di fargli visita e il loro rapporto finisce per distruggersi definitivamente.