Sam - 

Que vuelva a caer en la sangre de demonio. La primera vez fue casi imposible sacarlo de ahí, el pensar que pudiera volver a pasar y que lo perderías te encoge el corazón.

Dean -

Que salga herido. Se involucra mucho en las misiones, siempre quiere salvar a todo el mundo, te aterra pensar que por ello ponga su vida en peligro.

Castiel - 

Que su padre lo llame al cielo. La relación que ellos dos tienen no es exactamente excelente, pero, tu novio al fin y al cabo es un ángel y él es Dios.

Lucifer -

Que sus planes lo absorban tanto que se olvide de ti.