É o badboy rejeitado da escolar que participa do Club do Drama do Elite High School. Ele implica com Lola constantemente, mas nutre fortes sentimentos pela cheerleader que são desconhecidos por ela.

Ele gosta de se vestir sempre de preto e de manter o cabelo cumprido. Tem uma Harley Davidson que pilota com orgulho e possui um sorriso devastador. Jason também tem várias tatuagens nos braços, e gosta de teatro e cinema. Seus dois melhores amigos se chamam Natasha Brenson e Franklyn Delavigne, que são tão ou menos populares do que Jason.

O badboy não liga para a popularidade, e gosta de ficar no seu canto ouvindo System Of A Down e Slipknot. E, apesar dos boatos que circulam pela escola, Jason nunca usou drogas ou provocou alguém ao ponto de sair em uma briga.

O passado está sempre conosco, apenas esperando para bagunçar o presente. 

(Gossip Girl)