Orlando wohnt eigentlich in der amerikanischen Stadt Jacksonville. Er besucht dort eine Privatschule und macht ein Austauschjahr in der Schweiz. Er ist ein talentierter Reiter und spielt Polo im Team seiner Schule. Seine Zwillingsschwester Raleigh ist ihm sehr ähnlich: auch sie ist eine begnadete Reiterin, allerdings in der Dressur. Sein Vater ist ein alter Freund von Franz Schwerenhof, weshalb er auf dem Waldstättengut hin und wieder reiten darf, sowie Turniertrottel für Aline Schwerenhof spielt. Orlando ist gut mit Olivia, Fiona und Lou befreundet, allerdings gibt es kaum ein Mensch der dem Charme des Amerikaners nicht erliegt.