Vào tháng 5 năm 1994, Michael kết hôn với Lisa Marie Presley, con gái của Elvis và Priscilla Presley. Hai người gặp nhau lần đầu năm 1975, khi Presley mới 7 tuổi, trong lễ đính hôn của một thành viên gia đình Michael tại MGM Grand và sau này đoàn tụ qua một người bạn.Theo một người bạn của Presley, tình bạn của cả hai bắt đầu vào tháng 11 năm 1992 tại L.A.Họ liên lạc với nhau hằng ngày bằng điện thoại. Khi những lời cáo buộc xâm hại tình dục trẻ em trở nên công khai, Michael nhận được nhiều lời động viên tinh thần từ Presley; cô quan tâm đến tình hình sức khỏe sút kém và nghiện thuốc phiện của Michael.Presley giải thích "Tôi tin rằng anh ấy không làm gì sai và bị vu cáo. Và tôi bắt đầu yêu anh ấy. Tôi muốn giúp đỡ anh. Tôi cảm thấy mình có thể làm được việc đó."Sau đó, cô thuyết phục Michael giải quyết vụ bê bối xâm hại tình dục trẻ em ngoài tòa án và đi cai nghiện.

Michael cầu hôn với Presley qua điện thoại vào mùa thu năm 1993, nói rằng "Nếu anh muốn cưới em, em sẽ đồng ý chứ?"Hai người kết hôn tại Cộng hòa Dominica trong vòng bí mật và liên tiếp phủ nhận đã cưới nhau trong gần hai tháng sau đó.Vào thời điểm đó, báo lá cải cho rằng đám cưới là một mánh khóe chống đỡ cho hình ảnh công chúng của Michael.Cuộc hôn nhân kéo dài chưa đầy hai năm và kết thúc trong thân tình.

Vào tháng 11 năm 1996, trong chuyến lưu diễn HIStory World Tour, Michael kết hôn với y tá da liễu Deborah Jeanne Rowe tại một buổi lễ không sắp đặt trước tại Sydney, Úc. Hai người gặp gỡ từ giữa những năm 80 khi Michael bắt đầu bị chẩn đoán mắc chứng bạch biến. Rowe giành nhiều thời gian chăm sóc, động viên Michael và xây dựng tình bạn giữa họ trước khi bắt đầu yêu nhau.Vào thời gian làm lễ cưới, Debbie ( tên thg đc gọi của Deborah ) đã mang thai đứa con đầu lòng của Michael được 6 tháng. Cả hai ban đầu không có kế hoạch kết hôn, nhưng mẹ của Michael đã can thiệp và thuyết phục họ cưới nhau.Michael Joseph Jackson Jr (được biết đến với tên "Prince") chào đời ngày 13 tháng 2 năm 1997; Debbie hạ sinh thêm bé gái Paris-Michael Katherine Jackson vào ngày 3 tháng 4 năm 1998.Cả hai ly hôn năm 1999 trong bầu không khí tương đối hòa đồng và Debbie trao hết quyền nuôi con cho Michael Jackson. Nhiều người cho rằng cuộc hôn nhân thứ 2 này là chỉ để cho Michael có đứa con chứ kphai là yêu nhau thật sự . Những nhân viên tại Neverland ( vùng đất vui chơi Michael sở hữu ) ns rằng họ không baoh thấy Debbie xuất hiện để đc gặp con mình . Và nhiều người còn cho rằng họ coi Debbie như " cỗ máy đẻ " của ông ý vậy .

Năm 2002, đứa con thứ ba của Michael, Prince Michael Jackson Jr II (biệt danh "Blanket") ra đời.Michael chưa bao giờ tiết lộ danh tính của mẹ đứa trẻ, chỉ khẳng định đây là kết quả của quá trình thụ tinh trong ống nghiệm từ người phụ nữ và tinh trùng của ông.Ngày 20 tháng 11 năm đó, Michael đem con trai mình ra trước ban công nơi Khách sạn Adlon, Berlin; ông bế con mình bằng tay phải và giơ con mình ra ngoài lan can ban công trong một khoảnh khắc ngắn để khoe với những người hâm mộ bên dưới. Hành động liều lĩnh đã bị dư luận chỉ trích. Michael sau đó đã xin lỗi về vụ việc, gọi đó là một sai lầm tồi tệ.