Án mạng của Anthony Sears:
Năm ngày sau, Jeffrey gặp nạn nhân thứ năm, Anthony Sears 24 tuổi bên ngoài mộ quán bar dưới phố. Anthony là người đa chủng tộc và là một người mẫu trẻ đầy tham vọng. Theo Jeffrey, hắn không có ý định giết người nhưng khi gần đến giờ đóng cửa, Anthony đã đến và bắt chuyện với hắn. Trở về nhà bà, cả hai đã quan hệ tình dục bằng miệng, Jeffrey đã tẩm thuốc và siết cổ Anthony tới chết.

Sáng hôm sau, hắn chặt xác Anthony trong bồn tắm và thử lột da anh. Jeffrey sau đó đã róc thịt và đập nhỏ xương, vứt trong thùng rác. Theo lời kể của hắn, Anthony là người cuốn hút lạ lùng và là nạn nhân đầu tiên hắn vĩnh viễn giữ lại một phần cơ thể. Đầu và dương vật của anh được ngâm trong aceton và được cất giữ trong tủ đồ làm việc trong nhà máy.

Ngày 23 tháng 5, Jeffrey nhận mức phạt 5 năm tù treo và một năm trong nhà cải chính với chế độ được thả trong giờ làm nhằm giữ công ăn việc làm cho hắn. Đồng thời Jeffrey phải ký vào một văn bản, ghi nhận rằng hắn là một kẻ tấn công tình dục.

Hắn được thả sớm hơn so với quy định (chế độ tù treo 5 năm của hắn cũng được áp dụng tại thời điểm này). Sau khi được thả, Jeffrey đến ở tạm nhà bà. Tháng 5 năm 1990, hắn chuyển tới khu chung cư Oxford trên phố North 25th thành phố Milwaukee. Mặc dù sống trong khu vực có tỉ lệ tội phạm cao, nơi này rất gần với chỗ làm của hắn, lại được trang bị đồ đạc đầy đủ và hơn nữa tiền cho thuê cũng tiết kiệm, chỉ 300 đô la mỗi tháng không tính tiền điện.