En la región de Sinnoh el joven Azabache junto a su compañero pokemon conoce a una chica Peli azul llamada Dawn, Luego de que Ash perdiera a Pikachu por culpa del equipo rocket, una Organización la cual el joven se topo días despues de empezar su viaje. Dawn, encuentra herido a su Pokemon y tras un encuentro en entrenador y Pokemon, desde ese momento empiezan a viajar juntos, Dawn desea convertirse en una gran coordinadora Pokémon junto a su primer Pokemon, Piplup. Ash nuevamente se reencuentra con Brock el cual llega a esta región sólo con Sudowoodo. En esta nueva etapa del viaje Ash conoce a un entrenador llamado Paul, que se podría decir que es la contraparte de Ash, con quien inicia una rivalidad y tiene varias peleas a lo largo del viaje. En el trascurso del viaje Ash sigue su recolección para las 8 medallas y entrar en la Liga Sinnoh. Mientras que Dawn también decide recolectar los 5 listones para participar en el gran festival. En determinado momento, Ash se reencuentra con May, quien viaja a Sinnoh para participar en el concurso Pokémon de Wallace. En el que Dawn y May inician una rivalidad entre coordinadoras y amigas. En el viaje Ash consigue un gran equipo Pokemon pero poco después consigue a como uno de los integrantes a Chimchar, un Pokémon que originalmente pertenecía a Paul, pero como era de esperarse Paul lo libera al decir que era débil. Paso batalla tras batalla hasta evolucionar a Infernape, convirtiéndose en un Pokémon fundamental ya que lo ayudó en gran parte de las batallas de gimnasio y gracias a el también vence a Paul por los cuartos de final de la Liga Sinnoh venciendo a la mayoría del equipo de Paul. Tras conseguir las 8 medallas requeridas para competir en la Liga Pokémon, Ash terminó entre los cuatro mejores de la competencia luego de haber superado a su rival Paul en cuarto de final y siendo derrotado por Tobias en semifinales, a pesar de que Ash había derrotado a los pokémon legendarios de éste Latias y Darkrai, siendo el único en hacerlo, luego Tobias se convertiría en el Campeón de la Liga Sinnoh.
A través del viaje también Dawn también logró tener una gran rivalidad con su Primera y mejor rival Zoey se conocieron en el primer concurso Pokémon de Sinnoh, mantienen una amistad, a través de los batallas en los concursos ella le comenta a Dawn que comete errores, pero se da un tiempo para reflexionar y prepararse mejor para su siguiente concursos, desde ese momento cambia y decide seguir su meta por ser una gran coordinadora, todo siguen el viaje hasta llegar al Gran Festival de Sinnoh, hay Dawn logra llegar a la final pero desgraciadamente pierdecontra Zoey.

Todo el viaje término cuando Ash se despidió de la Liga Sinnoh. Donde Ash, Dawn y Brock deciden tomar sus caminos a hacia su futuro.  Donde Brock también decide empezar su estudios para ser Doctor Pokemon. Es aquí donde Ash y Brock regresaron a Kanto. Y Dawn dijo lo siguiente con un grito a sus amigos.

—Ash, Pikachu, Brock gracias por todo.

Así los chicos regresaron a su región natal donde Ash y Brock se veían por última vez.

— Lo lograrás Doctor Pokemon Brock.

— Ash maestro Pokemon, tu también.

Esa fue la última vez dique se vieron para separarse y seguir sus caminos. Donde Ash... regresaría a Casa recordando todo lo que había hecho en su viaje junto a Brock, Misty, May, Max y Dawn...

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Next time. A new beginning