Os dois viviam uma relação cão e gato, principalmente na presença dos membros da akatsuki. Nas missões, entretanto, sem a pressão de ter os outros de olho, eles acabavam mais rindo do que se atacando. Tobi era o único capaz de arrancar Deidara do estado birrento e talvez fosse o motivo pelo qual tentava afastá-lo de início, ele abominava a ideia de "amolecer" por causa de alguém.

Porém, durante a busca que realizaram pelo Sasuke, o shinobi da pedra realmente quis tentar. E quando finalmente decidiu tomar a atitude com o moreno, a declaração teve de ser adiada pela luta que se iniciou e terminou com a sua trágica derrota.

Obito lamentou profundamente a sua morte, mesmo sem saber que os sentimentos que ele nutria eram recíprocos. Pois em meio a tantas piadas, interpretar o Tobi perto do loiro era um lembrete diário de que aquela criança alegre e atrapalhada ainda estava viva por trás daquela máscara.