Năm 2004, Motorola đang sản xuất một trong những chiếc điện thoại nổi nhất thị trường. Đó là chiếc Moto Razr siêu mỏng huyền thoại. Ed Zander, CEO thời bấy giờ của Motorola, lại khá thân với Jobs, mà Jobs cũng thích thiết kế của Razr nữa, thế nên hai người ngồi với nhau bàn xem Apple và Motorola có thể hợp tác với nhau bằng cách nào. Thực ra năm 2003, Apple cũng đã từng cân nhắc mua lại Motorola nhưng số tiền quá lớn.

Vậy là chiếc "iTunes Phone" đã ra đời. Apple và Motorola bắt tay với nhà mạng Cingular để ra mắt chiếc Rokr vào mùa hè năm đó.

​

Ngoài mặt, Jobs luôn chối bỏ khi có ai đó hỏi liệu Apple có làm điện thoại hay không. Năm 2005, Jobs nói rằng: "Vấn đề của điện thoại là chúng tôi không giỏi đi qua những con đường khó chịu để tới được với người dùng cuối". Con đường khó chịu mà Jobs nhắc tới ở đây chính là những nhà mạng như Verizon và AT&T. Họ có quyền không cho phép một cái điện thoại nào đó truy cập vào mạng di động của họ. Ở Mỹ, nhà mạng là những công ty cực kì quyền lực và họ có thể buộc nhà sản xuất phải làm theo chỉ dẫn của họ làm thế nào để cho ra đời một cái điện thoại mà họ sẽ chấp nhận. Nếu Nokia, LG không làm thì Samsung, BlackBerry sẽ làm, nhà mạng không sợ đói. "Chúng tôi thì không giỏi làm điều đó", Jobs nói. Ông "không bị thuyết phục rằng smartphone sẽ có lợi cho mọi người".

Nhưng đây chưa phải là nỗi lo duy nhất của Jobs. Một cựu nhân viên thường họp với Jobs nói rằng ông sợ Apple sẽ bị mất tập trung, sẽ lại thua lỗ một lần nữa. Thế nên việc hợp tác cùng Motorola là một cách rất dễ để diệt mối nguy hiểm đang đe dọa iPod. Motorola sẽ làm điện thoại, và Apple sẽ cung cấp phần mềm iTunes. Đây là cách mà Apple vừa có thể có mặt trên di động, vừa có thể buộc người dùng mua iPod. Chiến lược ban đầu đó là người dùng sẽ không cảm thấy hài lòng với iTunes trên điện thoại và họ sẽ phải nâng cấp lên iPod".

Dù Rork có được người ta đánh giá cao tới mức nào đi nữa thì với nội bộ Apple, chẳng ai kì vọng nhiều vào nó. "Chúng tôi đều biết nó tệ như thế nào", Fadell cho hay. "Nó chạy, nó không thể đổi bài hát nhanh như iPod, và nó còn giới hạn số lượng bài nhạc nữa chứ." Fadell bật cười rồi tiếp tục nói: "Tất cả những thứ này là để đảm bảo trải nghiệm gớm nhất có thể".

Và bạn nghĩ đó là tất cả? Không, Jobs rất khôn ngoan. Thông qua những cuộc họp với Motorola và Cingular, ông âm thầm thu thập thông tin và nghĩ về cách mà Apple có thể kiểm soát hoàn toàn thiết kế của chiếc điện thoại trong khi vẫn có lợi gì đó cho nhà mạng. Ông cũng từng nghĩ đến việc Apple sẽ mua băng thông dành riêng cho iPhone và trở thành một nhà mạng ảo riêng (MVNO, giống Google Fi hiện tại). Apple đã tiếp cận Verizon nhưng cả hai công ty đã không thể ký được hợp đồng nào vì Verizon vẫn muốn kiểm soát điện thoại quá nhiều. Trong khi đó, Cingular lại đồng ý cho Jobs kiểm soát cái máy của ông, đổi lại Apple sẽ chỉ bán thiết bị đó qua Cingular mà thôi.