Bối cảnh câu chuyện là thành phố Ikebukuro, Nhật Bản. Nhân vật chính, Ryugamine Mikado mới từ quê chuyển lên Ikebukuro theo lời rủ rê của cậu bạn thân Kida Masaomi. Tại đây, Mikado luôn bị bất ngờ trước các nhân vật "huyền thoại" của thành phố: Quái xế không đầu cưỡi môtô đen, gã bồi bàn có sức mạnh như Hercules, tên cò mồi thông tin xảo quyệt... Kida đã khuyên Mikado đừng gây thù chuốc oán với họ. Ởtrường mới, Mikado kết bạn cùng Sonohara Anri, cô bé kính cận tầm tính. Cậu cũng có cơ hội làm quen với những "huyền thoại" Ikebukuro và biết thêm nhiều sự việc, con người mới.

- Ryugamine Mikado: Là một cậu thiếu niên hiền lành, ít nói, tốt bụng. Khi mới vào cấp ba, cậu đã chuyển trường lên Tokyo để học chung với người bạn thuở nhỏ Kida Masaomi. Không ai biết Mikado chính là thủ lĩnh giấu mặt người sáng lập ra băng "Dollars", băng đảng nổi tiếng nhất Ikebukuro. Câu hay nói của Mikado là "tôi không muốn sống một cuộc sống bình thường". Lúc còn ở quê nhà Mikado rất khép kín, ít tiếp xúc với thế giới bên ngoài vì thế cậu lên internet tìm hiểu tán gẫu và kết bạn từ đó lập ra trang web băng Dollars, mục đích của Mikado khi thành lập băng Dollars là thay đổi cuộc đời làm việc thiện, nhằm giảm bớt những thành kiến xấu của xã hội về băng đảng. Nickname trên mạng là "Tanaka Taro"

- Kida Masaomi: Là bạn thân từ hồi tiểu học của Mikado nhưng sau đó chuyển lên Tokyo hồi năm cấp 2. Trước khi gặp lại nhau ở Ikebukuro, hai người thường chuyện trò trên mạng internet. Khác với Mikado, Kida vui tính, cởi mở, đôi khi nói chuyện hơi điên khùng bù lại cậu là người bạn rất tốt. Hồi cấp 2, Kida Masaomi từng cầm đầu băng "Khăn Vàng" nhưng sau một lần không cứu được bạn gái bị bắt cóc, Kida đã giải nghệ và rút khỏi giang hồ. Cậu ao ước sống như một học sinh trung học bình thường, luôn cố gắng bảo vệ Mikado tránh xa mặt tối của Ikebukuro. Kida không thể ngờ cậu bạn hiền lành của mình lại là thủ lĩnh băng Dollars. Nickname trên mạng là "Bakyura".

- Sonohara Anri: Là bạn cùng lớp của Kida và Mikado, một cô gái kính cận trầm lặng, nhút nhát và đặc biệt vòng 1 rất to. Anri có hoàn cảnh bất hạnh, mồ côi cha mẹ từ nhỏ, không có bạn bè hay bị thầy giám thị quấy rối, người bạn đúng nghĩa đầu tiên của Anri là Kida và Mikado. Giống như hai người bạn Anri có bí mật riêng, trong người cô là thành quỷ kiếm Saika, thanh kiếm ban cho cô sức mạnh kinh hồn chém đứt cả sắt thép và giúp cô sai khiến được kẻ khác những kẻ mang trong mình "đứa con của Saika". Vì thế, tuy không phải là thủ lĩnh giang hồ nhưng Anri nắm trong tay đội quân hùng hậu, trung thành chẳng kém băng đảng nào. Nickname trên mạng là "Saika".

- Celty Sturiuson: Là một "Dullaha" (Kỵ sĩ không đầu) từ Ireland, du hành đến Nhật Bản để tìm ra cái đầu bị mất của mình. Trong thế giới đầy những kẻ tính cách lập dị Celty có lẽ là người duy nhất có đầu óc bình thường mặc dù cô vốn không phải là con người. Ngay cả khi đầu bị mất Celty vẫn định hướng được xung quanh và lái xe rất tốt. Cô sống chung nhà với bác sĩ Shinra. Khi ra ngoài cô luôn đội mũ bảo hiểm che đi cái cổ không đầu và sử dụng một máy đánh chữ mini để giao tiếp. Thích giúp đỡ người khác hay ngượng mỗi khi nhắc đến tình cảm giữa mình và Shinra, rất sợ người ngoài hành tinh. Celty có năng lực điều khiển bóng và dùng nó trong chiến đấu và tự vệ. Cái đầu của Celty đã qua tay nhiều người, hiện giờ nó đang nằm trong tay Orihara Izaya. Cô có lẽ là người duy nhất làm bạn được với Heiwajima Shizuo. Shizuo không bao giờ nổi nóng với Celty và luôn luôn giúp đỡ mỗi khi cô cần. Nickname trên mạng là "Setton".

- Heiwajima Shizuo: Là tay bồi bàn khét tiếng ở Ikebukuro làm vệ sĩ cho Tom- một đàn anh thời cấp 2, hiện đang là nhân viên một công ty đòi nợ. Anh sinh ra trong một gia đình bình thường có đứa em nhỏ hơn 4 tuổi tên Kasuka, nhưng bản thân anh lại không hề bình thường vì bị trời phú cho sức nạnh hủy diệt. Nó phát huy ngay từ thời Shizuo còn học tiểu học lúc anh nổi điên nhấc tủ lạnh lên định ném vào em trai chỉ vì nó ăn hộp kem của mình. Kishitani Shinra, bạn Shizuo nói rằng não con người luôn biết kìm hãm bớt sức mạnh ngăn chặn cơ thể bị quá tải. Tuy nhiên lão của Shizuo lại mất đi cơ chế này khiến anh có thể tùy ý sử dụng 100% sức mạnh trong người, cái giá phải trả là Shizuo luôn bị thương nặng và gãy xương, dần dần cơ thể anh trở nên mạnh hơn thậm chí không biết đâu là gì. Shizuo có mối thủ thâm căn cố đế với Orihara Izaya từ hồi trung học và nỗi căm ghét này ngày càng tăng thêm tỷ lệ thuận với số lần Izaya chơi xỏ anh. Mặc dù rất nóng nảy, trẻ con nhưng thực ra là người tốt. Anh rất yêu thương em trai và hết lòng vì bạn bè. Anh gia nhập băng Dollars mặc dù anh ghét bạo lực.

- Orihara Izaya: Là một trong những người nguy hiểm nhất Ikebukuro, kẻ thù không đội trời chung với Heiwajima Shizuo. Izaya là một người vô cùng khó lường, bí hiểm có sở thích đặc biệt: Yêu con người. Anh thích gây ra những vụ ẩu đả cho bản thân đứng ngoài thưởng thức, cao trào là cuộc chiến lớn giữa ba phe Dollars, Khăn vàng và đội quân Saika. Izaya còn có sở thích kỳ quái là chơi cờ vây, cờ vua, và cờ tướng trên cùng một bàn cờ. Vũ khí chuyên dùng của anh là dao bấm. Anh đứng đằng sau giật dây nhiều sự vụ mờ ám như việc gián tiếp hại Kida Masaomi đến nỗi cậu phải rời bỏ giang hồ một thời gian. Từ đó, Kida luôn coi Izaya là kẻ nguy hiểm không thể động vào. Về phía gia đình, anh có hai em gái song sinh, Mairu và Kurruri, hai chị em đều là fan hâm mộ của diễn viên Hanejima Yuuhei (Nghệ danh của Heiwajima Kasuka) em trai Shizuo. Izaya thường xuyên lên mạng giả gái với Nickname "Kanra" và chọc tức Shizuo bằng biệt danh "Shizu-chan". Izaya cũng là một thành viên băng Dollars đóng vai trò "Phó tướng" thay mặt thủ lĩnh chiêu mộ thành viên trong băng. Ngoài Nickname "Kanra" anh còn có Nickname "Nakura" chuyên dùng để lừa những người tuyệt vọng, khích động họ tự tử. Một trong số đó là nữ sinh trường Raira, lớp của Mikado, may mắn thay Celty đã cứu cô kịp thời.

- Kishitani Shinra: Là người yêu của Celty, làm nghề bác sĩ không giấy phép chuyên đón tiếp Thế giới ngầm. Anh là bạn thời tiểu học của Shizuo và bạn từ thời phổ thông của Izaya. Tính tình lập dị, cổ quái di truyền từ ông bố là Shingen. Tay nghề Shinra rất giỏi nhưng anh chẳng có bằng cấp cũng như chẳng bao giờ chữa cho những ca bệnh bình thường. Ưu điểm của anh là vô cùng chung thủy trong tình yêu mặc dù người anh yêu là cô gái không có đầu. Lần đầu Shinra và Celty gặp nhau là năm Shinra mới 4 tuổi, trong một lần đi tàu biển Shinra đã phát hiện ra một cô gái không đầu trong khoang chứa hàng, anh vội chạy đi báo với bố, ông hứa nếu Celty đồng ý cho ông xét nghiệm cơ thể, ông sẽ cho cô chỗ trú thân, từ đó, Celty lưu lại nhà bác sĩ Shinra.

++++++++++++++++++++++++++++++++