Nuestro querido doctor se caso aproximadamente tres veces en el canon.
Y en las tres ocasiones enviudó, la más conocida es Mary Morstan que tuvo protagonismo en el libro "El signo de los cuatro" Watson en esa ocasión acompañando a Holmes se enamoro de ella, para luego mudarse de Baker y formar su familia. Aunque continuaba yendo con regularidad a Baker para visitar a su mejor amigo.